Los castillos y recintos amurallados que salpican nuestra comarca tienen su origen en el periodo de creación y consolidación de las Comunidades de Villa y Tierra, entre finales del siglo XI y todo el siglo XII. Sin embargo, estas fortificaciones han llegado hasta nuestros días bien profundamente reformadas o bien en un deplorable estado de conservación.

Uno de los ejemplos más bellos de arquitectura militar y palaciega que podemos encontrar en lo que hoy día es la Tierra de Pinares Segoviana es, sin duda, el Castillo de los Duques de Alburquerque, en la localidad de Cuéllar. El castillo hunde sus raíces en el siglo XI, aunque la mayor parte de su estructura actual corresponde a los siglos XV y XVI. En él destacan tanto el hermoso patio de armas renacentista como la fachada del mediodía, con bellos elementos mudéjares. De sus murallas surge el doble recinto amurallado que protegía la villa desde la Edad Media.

En la zona sur de la comarca, en la villa de Turégano encontramos otro singular castillo que se levanta majestuoso sobre la localidad, con una vista panorámica verdaderamente impactante desde su Plaza Mayor. Al igual que ocurre en Cuéllar, el recinto original ha sido profundamente modificado, por lo que la estructura visible hoy día corresponde al siglo XV, conteniendo en su interior la Iglesia de San Miguel, de la que es testigo su espadaña.

En la villa de Fuentidueña podemos apreciar las ruinas de lo que fue su castillo y su recinto amurallado, de una considerable extensión. Su construcción corresponde a los siglos XII y XIII, destacando la llamada puerta de Alfonso VIII, por su buen estado de conservación.

Junto a estos tres grandes ejemplos de arquitectura defensiva también debemos señalar la existencia de restos testimoniales de fortalezas o palacios en otras localidades.

Así, en Laguna de Contreras encontramos los restos del Palacio de los Contreras, una antigua casa fortaleza de los obispos segovianos que hunde sus raíces en el periodo en que la villa fue propiedad del obispado. A partir del siglo XVII se transformará en palacio, al pasar Laguna a la jurisdicción de D. Antonio Manuel Contreras, conde de Cobatillas, y de sus descendientes, familia que da nombre a la villa.

En Lovingos podemos visitar las ruinas del torreón de Santa María del Otero, en un cerro en el que también existen otras evidencias arqueológicas como son una serie de sepulcros antropomorfos labrados en la roca caliza.

Finalmente, podemos encontrar algunos vestigios de fortalezas en Membibre de la Hoz, Cuevas de Provanco y San Miguel de Bernuy.
 

Vista del Castillo de Cuéllar

Castillo de Turégano

Puerta de Alfonso VIII en el recinto amurallado de la villa de Fuentidueña

Torreón de Santa María del Otero, Lovingos